“W chmurach” to historia Ryana Binghama, pracownika korporacji i jednocześnie często korzystającego z usług linii lotniczych podróżnego klasy biznes, który po latach satysfakcjonującego go życia na walizkach, nagle jest gotowy do tworzenia prawdziwych, bliskich relacji.
Ryanowi odpowiada jego nieobarczony obowiązkami styl życia ‘w drodze’. Nie przeszkadza mu ciągłe przemieszczanie się po całej Ameryce, życie od lotniska do lotniska, od hotelu, do hotelu i od jednej wypożyczalni samochodów do drugiej. Wszystko, czego mu potrzeba do codziennego życia potrafi zmieścić w niewielkiej walizce podróżnej na kółkach. Jest cenionym przez wszystkie linie lotnicze członkiem elitarnych programów lojalnościowych dla częstych podróżnych biznesowych. Ryan jest już bardzo blisko osiągnięcia swojego życiowego celu - uzbierania 10 milionów mil w programie.
Kiedy zakochuje się w sympatycznej współpasażerce, szef Ryana zainspirowany przez młodą ekspertkę od spraw wydajności, grozi mu, że na zawsze odwoła go z pozycji podróżującego przedstawiciela firmy i ‘uziemi’ w biurze. Postawiony wobec takiej perspektywy, z jednej strony przerażającej, a z drugiej ekscytującej, Ryan zaczyna zastanawiać się, jak to byłoby mieć w końcu prawdziwy dom.